Kannst du mal Screenshots vom besagten Fehler machen? Handelt es sich um "klassische" oder "moderne" Skins?
Generell greifen beide jeweils auf die Winamp Classic oder Winamp Modern Standard-Skins zurück, wenn ein fremder Fenster wie die Medienbibliothek nicht darstellen kann (damit trotz fehlender Skin-Frames die Programmfunktionen weiterhin uneingeschränkt arbeiten können.)
Die Skins bringen/verstecken meistens neue Funktionen. Bei manchen Skins sieht die Playlist einfach schlecht aus. Dadurch werden diese nicht mitgethemt.
Aber du kannst normalerweiße unter Winamp, alle Fenster zoomen. Rechtsklick auf den Player öffnet das Menu und du solltest "Zoom" finden.